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Montepulciano è un comune di circa 14.000 abitanti della provincia di Siena, posto a 605 metri s.l.m., a cavallo tra la Val di Chiana e la Val d'Orcia.
Di antica e lunga storia, Montepulciano fu occupata dagli Etruschi a partire dal IV secolo a.C.
Ha notorietà anche per la ricchezza di ottimi vigneti da dove si ricava il vino Nobile di Montepulciano.
Si divide in otto contrade che sono: Cagnano, Collazzi, Coste, Gracciano, Poggiolo, San Donato, Talosa, Voltaia.

Manifestazione caratteristica del posto è Il Bravio delle Botti (trae le sue origini nel XIV secolo) ed è la sfida che si disputa ogni annno a Montepulciano tra le 8 Contrade di Montepulciano, l'ultima domenica di agosto in onore del santo patrono, San Giovanni Decollato.
Originariamente il Bravio, così come il più noto Palio di Siena, era corso con i cavalli. In seguito, verso la fine del XVII secolo, venne soppresso per motivi di ordine pubblico.
La corsa si svolge lungo le vie principali della città: due uomini detti "spingitori" spingono una botte del peso di 80 kg. per il percorso, lungo circa 1700 metri. La partenza è presso la Colonna del Marzocco, mentre l'arrivo è situato in Piazza Grande, sul sagrato del Duomo di Montepulciano

La città di Montepulciano ha un passato legato in parte all’essersi trovata all’incrocio di due strade di importanza regionale (da Chiusi ad Arezzo da sud a nord, e dalla Valdorcia alla Valdichiana e al Trasimeno da est a ovest) e in parte alla sua collocazione strategica al confine dell’area di influenza di vari potentati cittadini basso medievali (Orvieto, Perugia, Siena, Firenze).
Questo ha fatto si che nei primi secoli del secondo millennio abbia sviluppato ricchezze e potere in modo ragguardevole, al punto di divenire preda ambita e da conquistarsi un’apprezzabile autonomia vendendo bene la sua alleanza alle maggiori città in perenne conflitto tra sé.
Purtroppo la sua definitiva entrata nello Stato fiorentino, dopo il 1511, se ne ha consacrato l’importanza formale ( che si riflette nell’importanza degli edifici pubblici e privati realizzati dopo tale data, e nell’erezione in Diocesi nel 1561) ne ha avviato un lento declino economico e sociale, al punto che nel XVIII secolo il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo se ne preoccupava, e si interrogava sui modi per ridare vita ad un centro tanto prestigioso quanto decadente. Nel secolo XIX la bonifica della Valdichiana e la rinnovata importanza della città, che diviene il centro amministrativo della zona, ne segnano un’apprezzabile rivitalizzazione, che però non dura oltre la metà del secolo XX; la perdita demografica della valle per l’emigrazione al Nord di tanti agricoltori che si trasformeranno in forza lavoro per le fabbriche, e per i mutati modi di coltivazione della terra, non è stata ancora del tutto compensata da analoga crescita della piccola e media industria dei servizi. Malgrado ciò il prestigio artistico e storico della cittadina ha ancora un apprezzabile fascino anche a livello internazionale e questo fa sperare che Montepulciano possa affermarsi definitivamente come centro di produzione culturale.

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